此碑建於西元1921年，完工於1922年，當時正逢櫟社成立二十週年，所以建立此碑以為紀念。「櫟社」是台灣日治時期的文化組織，重要社員有林朝崧、賴紹堯、傅錫祺、蔡惠如、連雅堂、林幼春等人，對外稱為詩社，實則藉著吟詩，懷念故國。1910年積極從事民族運動的林獻堂等人加入，為櫟社帶來濃厚的政治色彩。
櫟社二十年題名碑曾被漢聲雜誌選為台灣最美麗的水泥雕塑碑之一，碑的正面刻有當時成員的姓名，底座則雕有麒麟像，取「麒麟吐玉書」之意。背面碑文由林幼春撰寫，敘述櫟社的精神與發展，底座雕有鳳凰，取「有鳳來儀」之意。而櫟社所在的小丘下方，用石頭圍起台灣的形狀，象徵櫟社是一個植根於台灣，為台灣奮鬥的文化組織。